737-500在1987年研发，1990年交付给西南航空后投入服务。虽然机身只比737-200长0.5米，但续航距离较长，而此机型也是737-200的直接替代型号，最多可载132人。俄罗斯的一些航空公司（如S7航空、北俄罗斯航空）使用737-500替换老旧的苏制客机。最后一架737-500于1999年7月26日交付给全日本航空。